Chicago je třetí největší město ve Spojených státech a hlavní přepravní centrum. Město disponuje hned dvěma hlavními letišti, a je hlavní nákladní železniční sítí v Severní Americe.
Hromadná doprava z oblasti Chicaga je řízena prostřednictvím oblastní přepravní autority (RTA), která vznikla po referendu v roce 1974.RTA poskytuje přepravní služby formou financování tří podřízených agentur: Chicago Transit Authority, Metra, a Pace.
Dvě hlavní letiště se jmenují O´Harovo a Midway.
O’Harovo mezinárodní letiště je druhé nejrušnější letiště na světě.